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Was ist eine Peptidbindung? »Seine Definition und Bedeutung

Anonim

Sie repräsentieren die Vereinigung von zwei oder mehr Aminosäuren durch eine Verbindung zwischen dem Original und den Peptiden. In Produkten und in Proteinen hängen diese Bindungen mit Peptidbindungen und dem Ergebnis der Reaktion der Carboxylgruppe mit der Aminogruppe einer anderen unter Eliminierung eines Wassermoleküls zusammen.

Die Peptidbindung (-CO-NH-) wird in der Regel als eine Einfachbindung repräsentiert. Ohne hat jedoch eine Reihe von Eigenschaften, die sich als Doppelbindung annähern. Da Stickstoff weniger elektronegativ als Sauerstoff ist, hat die CO-Bindung einen Doppelbindungscharakter von 60%, während die CN-Bindung 40% beträgt. Daher weisen die CO- und NC-Bindungen der Peptidbindung Zwischeneigenschaften zwischen der Einfachbindung und der Doppelbindung auf. Tatsächlich sind die in den CO- und CN-Bindungen gemessenen interatomaren Abstände Vermittler zwischen den Einfachverbindungen und der Doppelbindung. Diese atomare Anordnung wird durch Resonanz stabilisiert, so dass die sechs Atome, die an der Bildung der Peptidbindung beteiligt sind, in derselben Ebene enthalten sind.

Eine weitere wichtige Folge der Resonanz ist, dass sie die Polarität der Peptidbindung erhöht und ein Dipolmoment erzeugt (rechte Abbildung in der obigen Tabelle). Aus diesem Grund kann jede Peptidbindung an zwei Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen. In einer von ihnen wirkt die -NH - Gruppe als ein Wasserstoff Donor und in der anderen, die -CO - Gruppe wirkt als Wasserstoffrezeptor. Diese Eigenschaft trägt erheblich zur dreidimensionalen Faltung von Proteinen bei, wie wir später sehen werden.

Die partielle Natur der Doppelbindung verhindert die freie Rotation der Bindung, die die C- und N-Atome in der Peptidbindung verbindet. Diese Steifheit der Doppelbindung begrenzt die Konformationsmöglichkeiten der Peptide. Es gibt zwei mögliche Konfigurationen:

  • Cis-Konfiguration: Die beiden Ca befinden sich auf derselben Seite der Doppelbindung.
  • Trans-Konfiguration: Die beiden Ca befinden sich auf einer anderen Seite der Doppelbindung.

Es ist zu beachten, dass die Peptidbindung im Allgemeinen als Einfachbindung dargestellt wird. In jedem Fall hat es mehrere Eigenschaften, die es nahe an eine Doppelbindung bringen. Aus diesem Grund erwähnen Fachleute im Allgemeinen, dass eine Peptidbindung Eigenschaften aufweist, die sie auf halbem Weg zwischen einer Einfachbindung und einer Doppelbindung platzieren.