Isoprenoide, manchmal auch Terpene genannt, sind eine große und vielfältige Klasse natürlich vorkommender organischer Chemikalien, die Terpenen ähnlich sind und aus Isopreneinheiten mit fünf Kohlenstoffatomen stammen, die auf tausende Arten zusammengesetzt und modifiziert wurden. Die meisten sind multizyklische Strukturen, die sich nicht nur in funktionellen Gruppen, sondern auch in ihren grundlegenden Kohlenstoffgerüsten voneinander unterscheiden. Diese Lipide kommen in allen Klassen von Lebewesen vor und sind die größte Gruppe von Naturprodukten. Etwa 60% der bekannten Naturstoffe sind Terpenoide.
Terpenoide aus der Pflanze werden häufig wegen ihrer aromatischen Eigenschaften verwendet und spielen eine Rolle in traditionellen pflanzlichen Heilmitteln. Terpenoide tragen zum Duft von Eukalyptus, den Aromen von Zimt, Nelken und Ingwer, der gelben Farbe bei Sonnenblumen und der roten Farbe bei Tomaten bei. Bekannte Terpenoide sind Citral, Menthol, Kampfer, Salvinorin A in der Salvia Divinorum-Pflanze, die in Cannabis, Ginkgolid und Bilobalid in Ginkgo biloba enthaltenen Cannabinoide und die in Kurkuma und Senfkörnern enthaltenen Curcuminoide.
Steroide und Sterole bei Tieren werden biologisch aus Terpenoidvorläufern hergestellt. Manchmal werden Proteinen Terpenoide zugesetzt, um beispielsweise ihre Bindung an die Zellmembran zu verbessern. Dies ist als Isoprenylierung bekannt.
Isoprenoide sind Kohlenwasserstoffe, die aus der Kondensation mehrerer 5-Kohlenstoff-Isopreneinheiten entstehen. Die Isopren - Einheit hat die Formel CH2 = C (CH3) CH = CH2. Terpenoide können als modifizierte Terpene betrachtet werden, bei denen Methylgruppen bewegt oder entfernt oder Sauerstoffatome hinzugefügt wurden. Wie Terpene können Terpenoide nach der Anzahl der verwendeten Isopreneinheiten klassifiziert werden:
- Hemiterpenoide, 1 Isopreneinheit (5 Kohlenstoffe).
- Monoterpenoide, 2 Isopreneinheiten (10C).
- Sesquiterpenoide, 3 Isopreneinheiten (15C).
- Diterpenoide, 4 Isopreneinheiten (20C) (zum Beispiel Ginkgolide).
- Sesterterpenoide, 5 Isopreneinheiten (25 ° C).
- Triterpenoide, 6 Isopreneinheiten (30 ° C) (z. B. Sterole).
- Tetraterpenoide, 8 Isopreneinheiten (40 ° C) (z. B. Carotinoide).
- Polyterpenoid mit einer höheren Anzahl von Isopreneinheiten.
Terpenoide können auch nach der Anzahl der enthaltenen cyclischen Strukturen klassifiziert werden. Der Salkowski- Test kann verwendet werden, um das Vorhandensein von Terpenoiden zu identifizieren.
Meroterpene sind alle Verbindungen, einschließlich vieler Naturstoffe, die eine partielle Terpenoidstruktur aufweisen.
